დიდი გზაა მინესოტიდან ნიუ-იორკის გრინვიჩ ვილიჯამდე. მხოლოდ 1940-იანი წლების Gibson J-50 გიტარითა და რამდენიმე სიმღერით შეიარაღებული, ბობ დილანი 1961 წელს „დიდ ვაშლში“ (ნიუ-იორკი) გაემგზავრა იმ იმედით, რომ მისი მუსიკა მოისმინეს. 1963 წლისთვის, დილანი უკვე ქალაქის განხილვის საგანი გახდა, „Blowin' in the Wind“-ის წყალობით, რომელიც მისი ყველაზე ცნობილი სიმღერა გახდებოდა. ეს სიმღერა, რომელიც მის გარშემო ომისა და რასიზმის გავლენებს ასახავდა, სოციალური კომენტარისთვის მისი ნიჭის ერთგვარი გამოვლინება იყო. წლების განმავლობაში, დილანი განაგრძობდა ტექსტების წერას, რომლებიც კითხვის ნიშნის ქვეშ აყენებდნენ ხელისუფლებასა და სტატუს-კვოს. მიუხედავად იმისა, რომ ყოველთვის არ იყო აშკარად კრიტიკული, მისი მიდგომა ყოველთვის არ იყო მისასალმებელი ინდუსტრიაში, რომელიც მგრძნობიარე ომისშემდგომ პერიოდში ოპტიმიზმის წარმოჩენას ესწრაფვოდა. იქნება ეს „Masters of War“-ის ანტი-მილიტარიზმი, თუ „God on Our Side“-ის სასულიერო თემებთან ახლოს მყოფი ტონი, დაპირისპირება ყოველთვის თან სდევდა მას. კარიერის ადრეულ ეტაპზეც კი, ერთმა სიმღერამ იწინასწარმეტყველა დილანის მომავალი დაპირისპირებები ცენზურასთან – და ეს ყველაფერი გაერთიანებულ სამეფოში მოხდა. 1960-იან წლებში BBC-ს მკაცრი მიდგომა ჰქონდა იმასთან დაკავშირებით, თუ რა შეიძლებოდა და რა არ შეიძლებოდა რადიოში გაჟღერებულიყო. კულტურული გიგანტებიც კი არ იყო გამონაკლისი. The Beatles-ი, როგორც ცნობილია, პრობლემებში აღმოჩნდა ერთი სტრიქონის, „A Day in the Life“-ის გამო, რამაც BBC-ის აღმასრულებლისგან პირადად მათ ლეიბლ EMI-სთვის წერილი გამოიწვია. თუმცა, ამჯერად, არტისტი დილანი იყო. დაპირისპირებას არაფერი ჰქონდა საერთო ნარკოტიკების ხსენებასთან ან ფარულ მნიშვნელობებთან. საკმაოდ უცნაურია, მაგრამ თავდაპირველად ეს მისი სიმღერაც არ იყო. დილანის 1962 წლის სადებიუტო ალბომში „Bob Dylan“ მომღერალმა გამოუშვა „Baby, Let Me Follow You Down“-ის ქავერ ვერსია, ბლუზ-ფოლკ სასიყვარულო სიმღერა, რომელიც პოპულარული გახდა 1950-იანი წლების ბლუზ მუსიკოს ერიკ ფონ შმიდტის ადაპტაციის წყალობით. ტრადიციული ბლუზის რეპერტუარის მსგავსად, სიმღერა უკვე შორს იყო თავისი ორიგინალური ფესვებიდან. ის პირველად 1935 წელს ჩაიწერა, როგორც „Don't Tear My Clothes“ State Street Boys-ის მიერ, შემდეგ კი ადაპტირდა, როგორც „Let Your Linen Hang Low“ როზეტა ჰოვარდის მიერ და „Mama Let Me Lay It On You“ Blind Boy Fuller-ის მიერ. ფონ შმიდტის ვერსიამ საბოლოოდ უფრო ფართო აღიარება მოიპოვა და დილანის სადებიუტო ალბომში მოხვდა – ვალი, რომელსაც დილანი ღიად აღიარებს ტრეკის დასაწყისში: „ეს პირველად რიკ ფონ შმიდტისგან მოვისმინე. ის კემბრიჯში ცხოვრობს. / რიკი ბლუზ-გიტარისტია. მას ერთ დღეს შევხვდი / ჰარვარდის უნივერსიტეტის მწვანე მინდვრებზე.“ დაკარგული დილანის შედევრის მიღმა არსებული მოუყოლელი ამბავი. ტექსტობრივად, „Baby, Let Me Follow You Down“ მარტივი და გულწრფელია, შორს სოციალური პროვოკაციებისგან, რომლითაც დილანი იყო ცნობილი. თუმცა BBC-მ ერთ, პატარა დეტალზე გაამახვილა ყურადღება: დილანი ოთხჯერ იმეორებს სიტყვას „godalmighty“ (ყოვლისშემძლე ღმერთი). უფლის ხსენება, თუნდაც არარელიგიურ კონტექსტში გამოყენებისას, მაუწყებლის წესების დარღვევად მიიჩნეოდა, რაც ღვთის სახელის ამაოდ ხსენებას კრძალავდა. მსგავსი ინციდენტი მოხდა 1953 წელს დონ კორნელის „Hold My Hand“-თან დაკავშირებით. მიუხედავად იმისა, რომ სიმღერის ერთადერთი სკანდალური ნაწილი იყო ნეტარი კოცნის იდეა, BBC-მ არ მიიღო მსუბუქად ფრაზები, როგორიცაა „ცათა სასუფეველი“. BBC არ იყო ერთადერთი მაუწყებელი, რომელსაც დილანთან დაპირისპირება მოუვიდა. 1963 წელს, „Baby, Let Me Follow You Down“-ის გამოსვლიდან ერთი წლის შემდეგ, მომღერალს შეექმნა პრობლემები შეერთებულ შტატებში CBS-თან. გარკვეული პოპულარობის მოპოვების შემდეგ, დილანი მიიწვიეს The Ed Sullivan Show-ზე გამოსასვლელად. თავდაპირველად, მომღერალს სურდა შეესრულებინა „Talkin' John Birch Paranoid Blues“ თავისი მეორე ალბომიდან, „The Freewheelin' Bob Dylan“. რეალური, საკამათო John Birch Society-ზე დაფუძნებული სიმღერა მიზნად ისახავდა მწვავე ანტიკომუნისტური დღის წესრიგის კრიტიკას, რომლითაც როგორც ჯგუფი, ასევე საზოგადოება იყო შეპყრობილი. თუმცა, CBS-ის აღმასრულებლებმა დილანს ზეწოლა მოახდინეს, რომ სიმღერა შეეცვალა ან მისი ტექსტი შეეცვალა. კომპრომისზე წასვლის ნაცვლად, მან თავაზიანად თქვა უარი შოუში გამოჩენაზე. მიუხედავად იმისა, რომ 1962 წელს დილანი პროფესიონალურად შემოვიდა ფოლკ სცენაზე, მხოლოდ 1965 წელს ააფეთქა მან თავისი თაყვანისმცემლები. იმ წელს მან ფართო ყურადღება მიიპყრო თავისი აკუსტიკური იმიჯის მიტოვებით როკ-ენ-როლის სეტის სასარგებლოდ ნიუპორტის ფოლკ ფესტივალზე. ფოლკიდან „ფენდერზე“ გადასვლა ფართოდ განიხილებოდა, როგორც – ბოდიში თამაშზე – ღვთისმგმობა. დილანმა დიდი კრიტიკა მიიღო ამ გამოსვლის გამო. კრიტიკოსებმა მას გამყიდველი უწოდეს და დაადანაშაულეს იმ კომერციალიზაციასთან შეგუებაში, რომელიც იმ დროს როკ მუსიკას ეუფლებოდა. მიუხედავად ამისა, დილანი არ უკან არ დაუხევია და განაგრძო თავისი ელექტრონული ჟღერადობის განვითარება. 1978 წელს დილანმა „Baby, Let Me Follow You Down“ ელექტრონულ შესრულებად გადააკეთა The Last Waltz-ისთვის. მარტინ სკორსეზეს რეჟისორობით გადაღებული საკონცერტო დოკუმენტური ფილმი The Band-ის გამოსამშვიდობებელი შოუ იყო, რომელშიც დილანი ერთ-ერთი მოწვეული შემსრულებლის როლში გამოჩნდა. ნაზი ფოლკ ვერსიისგან განსხვავებით, დილანის განახლებული შესრულება მოიცავდა გამორჩეულ სოლოებს, ენერგიულ გიტარის რიფებსა და მომღერლის ხრინწიან, ხმამაღალ ვოკალს – რასაც აუდიტორიამ დიდი ენთუზიაზმით შემოკრეს ტაში დასასრულს.